労働者の研修や技能習得のために企業が支給した（立て替えた）費用の返還を要求されることに関するトラブルがしばしば発生します。
おおむね一定の期間勤務するとこの費用の返還を免除するというような規定や合意となっていることが多く、その決められた期間勤務しなかった場合に返還を請求されるといった形で争いになっています。
労基法16条は「使用者は、労働契約の不履行について違約金を定め、または損害賠償を予定する契約をしてはならない」と定めており、この条項に違反することになるかどうかという問題となります。
この問題のポイントとしては
１．研修等を受けることへの労働者の自由が与えられているかどうか
２．研修等が業務の一環となっているかどうか
３．研修後の拘束の期間
などを検討することになります。
よくあるのが看護師資格や美容師資格を取得するための費用を立て替えてもらい、一定期間勤務しなければ費用の返還を請求するという合意（いわゆるお礼奉公）です。これは損害賠償の予定とみなされ、無効となる場合が多くなります。
また、従業員が海外留学し、帰国後決まった期間内に退職した場合に留学費用などの返還を請求される場合もよくみられ、判例もたくさん出ています。
この場合も社命や業務命令か、労働者本人の希望が主体か、現地でも業務に服しているか、などが検討されます。
留学が業務命令で行われ、科目が業務と関連の高い専攻内容であり、現地で業務もしていたような場合は返還の合意は労基法16条違反とされ無効とされました。（新日本証券事件（東京地裁平10.9.25））
一方、本人の強い希望での留学であり、業務命令や現地での業務の指示等もなく、科目の選択等も本人の判断にゆだねられていたような場合は労働者本人が主として利益を享受するものであるとして労基法16条違反とはならないとされました。（野村証券事件（東京地裁平14.4.16））
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